- Нитронафталины
-
Нитронафталины — органические соединения, нитропроизводные нафталина, с общей формулой C10H8-n(NO2)n.
Содержание
Номенклатура
- Тринитронафталин имеет 12 изомеров.
- Тетранитронафталин имеет 22 изомера.
Получение
Мононитронафталины
- Нитрование нафталина при умеренных температурах приводит к образованию 1-нитронафталина (95 %). Впервые это осуществил Лоран (англ. Laurent I.) в 1835 году.
- 2-Нитронафталин получают нитрованием гексахлорпентадиенового аддукта (1 молекула нафталина и 2 молекулы гексахлорпентадиена), при этом образуется исключительно β-нитронафталин. Также 2-нитронафталин можно получить осторожным окислением β-нафтиламина кислотой Каро.
Динитронафталины
- При нитровании α-нитронафталина или непосредственно нафталина получается смесь 1,5- и 1,8- изомеров (с преобладанием последнего).
- При нитровании β-нитронафталина образуется смесь 1,6- и 1,7- изомеров.
- Для остальных динитронафталинов используют сложные синтезы, описанные в[1].
Тринитронафталины
- Некоторые тринитронафталины получают дополнительным нитрованием динитронафталинов[1].
Тетранитронафталины
- Некоторые тетранитронафталины получают дополнительным нитрованием тринитронафталинов[1].
Физические свойства
Физические свойства некоторых нитронафталинов Изомер Состояние Т плав.°С Т кип.°С Растворимость Молекулярная
масса,
г/моль1-нитронафталин светло-желтые иглы без запаха 52 метастаб.; 57,8 304; 169 12 мм Hg Орг. р-рители; ацетон - 131,6 18°С и 327,6 32°С 173,18 2-нитронафталин бесцветные ромбические иглы 79 165 15 мм Hg; 312,5 734 мм Hg Легко растворим в этаноле и эфире 1,2-динитронафталин 161-162 218,17 1,3-динитронафталин желтые иглы 144-145; 148 возг. растворяется в этаноле 1,4-динитронафталин 134 растворяется в этаноле 1,5-динитронафталин гексагональны иглы 219; 217,5 пиридин - 0,78 16°С; 2,8 50°С; 10 110°С; 1,6-динитронафталин 166-167; 166,5 ~360; 235 10 мм Hg Растворим в горячем пиридин 1,7-динитронафталин 156 2,3-динитронафталин 174.5-175 2,6-динитронафталин 279 2,7-динитронафталин 234 1,8-динитронафталин желтые ромбические иглы 172; 170; 173-173,5 слабо растворим в этаноле и бензоле 1,2,3-тринитронафталин 190 263,17 1,2,4-тринитронафталин 258 1,2,5-тринитронафталин бесцветные иглы 112-113 растворим в этаноле 1,3,5-тринитронафталин желтые ромбы 122-123 1,3,6-тринитронафталин 186 1,3,8-тринитронафталин 218 трудно растворим 1,4,5-тринитронафталин желтые пластины 149 1,2,5,8-тетранитронафталин призмы 270 разл. 308,17 1,2,4,6-тетранитронафталин 215 1,2,6,8-тетранитронафталин 138 1,3,5,7-тетранитронафталин 260 1,3,5,8-тетранитронафталин желтые кристаллы 194-195 1,3,6,8-тетранитронафталин иглы 203; 207 1,4,5,8-тетранитронафталин 340-345 разл. Химические свойства
- Восстановлением нитронафталинов можно получить целый спектр соединений:
- При хлорировании и бромировании мононитронафталинов галоид вступает в незамещенное кольцо по α-положению. Параллельно идёт реакция замещения нитрогруппы.
- При сульфировании α-нитронафталина олеумом образуется 5-ниронафталин-1-сульфокислота. β-Нитронафталин при этом образует смесь 6- и 7-нитронафталин-1-сульфокислот.
Применение
- 1-Нитронафталин — исходный продукт в производстве красителей (например, сернистого коричневого), нафтиламина, 1,8-нафтилендиамина, капрозолей, добавка к минеральным маслам.
- Динитронафталины используют в органическом синтезе.
- Нитронафталины входят в состав различных взрывчатых веществ (Составы Фавье) и порохов.
Токсичность
- Нитронафталин оказывает раздражающее действие на кожу, поражает печень и почки; ПДК 1 мг/м³.
- Тринитронафталины вызывают значительное раздражение глаз и слизистых оболочек. Симптомы отравления — синюха, анемия, желтуха, общая слабость, раздражение дыхательных путей.
- Описано раздражение слизистой глаз с помутнением роговицы и ослаблением зрения у работающих.
Литература
- Нитронафталин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8
- Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
- Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
- Дональдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. — М.: Госхимиздат, 1963. — 656 с.
- Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.
Примечания
Категории:- Полициклические ароматические углеводороды
- Нитросоединения
- Взрывчатые вещества
Wikimedia Foundation. 2010.