- Тетрафторэтилен
-
Тетрафторэтилен Общие Систематическое наименование Тетрафторэтилен Сокращения ТФЭ, мономер 4 Традиционные названия Перфторэтилен Химическая формула C2F4 Физические свойства Отн. молек. масса 100, 016 а. е. м. Термические свойства Температура плавления -131,15 °C Температура кипения −76,5 °C Критическая точка температура 33,3°C плотность: 572 кг/м3
Классификация Рег. номер CAS 116-14-3 Тетрафторэтилен — химическое соединение углерода и фтора с химической формулой C2F4, один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений.
Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.
Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C-C — 1,33 ± 0,06 Å, межъядерное расстояние C-F — 1,30 ± 0,02 Å, угол между связями FCF — 114 ± 3°[1].
Тетрафторэтилен является мономером, легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, фтористым винилиденом, трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты с уникальными свойствами[2].
Содержание
Получение тетрафторэтилена
В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием 1,2 — дибромтетрафторэтана цинком[2].
,
или деполимеризацией политетрафторэтилена под вакуумом
CF2 = CF2 + другие продукты[2]
В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона 22)[2][3]:
Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена[4]:
Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и др. продуктов.
Физические свойства[2]
Стандартная теплота образования — 659,5 кДж/моль
Теплота плавления 7,714 кДж/моль
Экологические характеристики и пожароопасность[2]
ПДК р.з = 30 мг/м3; ПДК м.р. = 6 мг/м3; ПДК СС = 0,5 мг/м3
Класс опасности 4.
Тетрафторэтилен — горючий газ . Температура самовоспламенения 190° C.
Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше 0,25 МПа. Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединнеия, оксиды металлов переменной валентности.
Q = 71 ккал / моль
Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.
Химические свойства
На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2 — тетрафторэтана.[3]
При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию.[2][3]
В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и дикосид углерода.[2]
При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана.[2]
2CF2CF2 → цикло — C4F8
Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях дифторкарбена[2][4]
На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленно производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена[2][3][4]
Тетрафторэтилен легко полимиризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным сопособом.
Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.[5]
Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами:
- с этиленом — фторопласт-40 (Ф-40);
- с гексафторпропиленом — фторопласт-4МБ (Ф-4МБ);
- с фтористым винилиденом — фторопласт-42 (Ф-42)[5]
См. также
Примечания
- ↑ Справочник химика. — 2-е изд., перераб. и доп.. — Л.-М.: ГНТИ Химической литературы, 1962. — Т. 1. — С. 358. — 1072 с.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Промышленные фторорганические продукты: справ. издание / Б.Н.Максимов, В.Г.Барабанов, И.Л.Серушкин и др.. — 2-е изд., пер. и доп.. — СПб.: «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X
- ↑ 1 2 3 4 Верещагина Н.С., Голубев А.Н., Дедов А.С., Захаров В.Ю. Российский химический журнал. Журнал Российского химического общества им. Д.И.Менделеева. — 2000. — Т. XLIV, выпуск 2. — С. 110-114.
- ↑ 1 2 3 Нефедов О.М., Иоффе А.И., Менгинов Л.Г. Химия карбенов. — М.: «Химия», 1990. — С. 254. — 304 с. — ISBN 5-7245-0568
- ↑ 1 2 Логинов Б.А. Удивительный мир фторполимеров. — М., 2008. — 128 с.
Органические соединения фтора Алканы и циклоалканы Фреоны · Перфторуглеводороды · Тетрафторид углерода
Гексафторэтан · Октафторпропан · Октафторциклобутан · Декафторбутан · Фтороформ · Тетрафторэтан
Хлорфторуглероды · Трихлорфторметан · Дифтордихлорметан
Хлордифторметан · Фторотан · ПерфтордекалинАлкены и алкины Фторолефины · Тетрафторэтилен · Трифторхлорэтилен · Винилиденфторид · Винилфторид · Перфторизобутилен · Гексафторпропилен Спирты и кетоны Трифторэтанол · Фторэтанол · Гексафторацетон Кислоты и ангидриды Трифторуксусная кислота · Фторуксусная кислота · Олигомеры гексафторпропиленоксида · Карбонилфторид Элементоорганические соединения (N,S,P) Трифторметилфенотиазин · Трифтазин · Фторацизин · Фторафур · Фторфеназин · Фторурацил · Зарин · Зоман Ароматические соединения Гексафторбензол · Октафтортолуол · Бензотрифтоид Высокомолекулярные соединения Фторопласты · Политетрафторэтилен · Поливинилиденфторид · Фторкаучуки Категории:- Фторорганические соединения
- Мономеры
Wikimedia Foundation. 2010.