- Карбамид
-
Мочевина Общие Систематическое наименование Мочевина Химическая формула (NH2)2CO Отн. молек. масса 60.07 а. е. м. Молярная масса 60.07 г/моль Физические свойства Плотность вещества 1,32 г/см³ Состояние (ст. усл.) белые кристаллы Термические свойства Температура плавления 132.7 °C Температура кипения разлагается °C Энтальпия (ст. усл.) -333,3 кДж/моль Химические свойства pKa 26.9 Растворимость в воде 108 г/100 мл Классификация номер CAS 57-13-6 карбамид) — тривиальное название карбамида (диамида угольной кислоты). Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке). Содержание
Исторические сведения
Мочевина открыта Руэлем в 1773 г. и идентифицирована Праутом в 1818 г. Особое значение мочевине в истории органической химии придал тот факт, что ее синтез Вёлером в 1828 г. явился первым синтезом органического соединения из неорганического: Вёлер получил её нагревом цианата аммония, полученного in situ взаимодействием цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму - учению о жизненной силе.
Свойства и реакционная способность
Физические свойства
Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решетка тетрагональная (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращение.
Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (вода, жидкие аммиак и сернистый ангидрид), при снижении полярности растворителя растворимость падает, нерастворима в неполярных растворителях (алканы, хлороформ).
Растворимость (г в 100 г р-рителя):
- в воде - 51,8 (20°С), 71,7 (60°С), 95,0 (120°С);
- в жидком аммиаке - 49,2 (20°С, 709 кПа), 90 (100 °С, 1267 кПа);
- в метаноле - 22 (20 °С);
- в этаноле - 5,4 (20 °С);
- в изопропаноле - 2,6 (20 °С);
- в изобутаноле - 6,2 (20 °С);
- в этилацетате - 0,08 (25 °С). не раств. в хлороформе.
Нуклеофильность
Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитруется с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH2, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH2,
В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):
- RCOCl + NH2CONH2 RCONHCONH2 + HCl
Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т.п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот - к 1,3,5-триоксипиримидинам - производным барбитуровой кислоты, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:
В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает ее применения в качестве минерального удобрения.
Электрофильность
Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:
- NH2CONH2 + ROH NH2COOR + NH3
К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:
- RNH2 + NH2CONH2 RNHCONH2 + NH3
и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:
- H2NNH2 + NH2CONH2 H2NNHCONH2 + NH3
образование при нагревании биурета H2NCONHCONH2.
Комплексообразование
Мочевина образует комплексы включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH2)2-H2O2, используемое как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти.
Биологическое значение
Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.
Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.
Промышленный синтез и использование
В промышленности мочевина синтезируется по реакции Базарова из аммиака и углекислого газа:
- 2NH3 + CO2 = NH2CONH2 + H2O,
поэтому производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.
Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46%) и выпускается в этом качестве в устойчивом к слеживанию гранулированном виде.
Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины - эффективные гербициды.
Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов и т.п. от оксидов азота:
- (NH2)2CO + H2O →t° 2NH3 + CO2
- 3NO + 2NH3 → N2 + 3H2O
Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.
Определение
Для обнаружения мочевины используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с n-диметиламинобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.
См. также
Wikimedia Foundation. 2010.
Синонимы:
Полезное
Смотреть что такое "Карбамид" в других словарях:
КАРБАМИД — КАРБАМИД, то же, что мочевина … Современная энциклопедия
КАРБАМИД — то же, что мочевина … Большой Энциклопедический словарь
карбамид — сущ., кол во синонимов: 2 • мочевина (5) • удобрение (101) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
Карбамид — КАРБАМИД, то же, что мочевина. … Иллюстрированный энциклопедический словарь
карбамид — а; м. [от лат. carbo уголь и амид от ам(миак) и греч. eidos вид] Спец. = Мочевина. ◁ Карбамидный, ая, ое. К. клей. К ые смолы (искусственные смолы, получаемые из мочевины и некоторых других веществ и широко применяемые в различных производствах) … Энциклопедический словарь
КАРБАМИД — мочевина, CO(NH2)2 белое кристаллическое вещество; tпл=132,7°С; плотность 1335 кг/м3; хорошо растворяется в воде. Карбамид применяют при производстве карбидоформальдегидных смол. ГОСТ 6691 77 … Металлургический словарь
карбамид- — karbamid statusas T sritis chemija apibrėžtis Ligandas. formulė CO(NH₂)₂ santrumpa( os) ur atitikmenys: angl. carbamid rus. карбамид … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
карбамид — karbamidas statusas T sritis chemija formulė (NH₂)₂CO atitikmenys: angl. carbamide; urea rus. карбамид; мочевина … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
карбамид-амидогидролаза — карбамид амидогидролаза, карбамид амидогидролазы … Орфографический словарь-справочник
КАРБАМИД (МОЧЕВИНА) — КАРБАМИД (МОЧЕВИНА), (М) – бесцветные хорошо растворимые в воде кристаллы. Продукт пожароопасный (tвсп = 182°С), поэтому хранить его следует в отдельных складах с несгораемыми стенами. Поставляется в полиэтиленовых мешках. Широко используется в… … Энциклопедия терминов, определений и пояснений строительных материалов